Jembatan Merah memiliki peranan krusial dalam sejarah kemerdekaan Indonesia, menjadi saksi bisu pertempuran antara pejuang kemerdekaan dan pasukan Sekutu. Menghubungkan Jalan Rajawali dan Jalan Kembang Jepun, Jembatan Merah yang terletak di pusat perdagangan ini merupakan salah satu situs bersejarah paling terkenal di Surabaya. Buku "Keren: Ubah Mental Kere Ke Mental Keren" karya R. Uminingsih juga mencatat keistimewaan jembatan ini.

Kawasan bisnis Jembatan Merah mulai berkembang setelah Perjanjian Paku Buwono II dari Mataram dengan Belanda pada 11 November 1743. Pada era VOC, jembatan ini sangat penting sebagai sarana perhubungan melewati Kalimas (pecahan Sungai Brantas yang berhulu di Mojokerto) menuju Gedung Karesidenan Surabaya. Dibangun pada masa kolonial Belanda di abad ke-18, Jembatan Merah dinamakan sesuai warna catnya yang mencolok. Ciri khas ini menjadikannya landmark yang mudah dikenali di Surabaya.

Pada tahun 1890-an, terjadi perubahan fisik pada Jembatan Merah, dimana pagar pembatasnya yang semula dari kayu diganti dengan besi. Jembatan Merah memainkan peran penting dalam sejarah perjuangan kemerdekaan Indonesia. Pada November 1945, tempat ini menjadi salah satu lokasi pertempuran sengit antara pejuang kemerdekaan dan pasukan Sekutu (terutama Inggris dan Belanda). Pertempuran di Surabaya, yang diperingati setiap tanggal 10 November sebagai Hari Pahlawan, menempatkan Jembatan Merah sebagai saksi keberanian dan semangat juang pemuda Surabaya.

Salah satu peristiwa terkenal di sekitar Jembatan Merah adalah tewasnya Brigadir Jenderal A.W.S. Mallaby, komandan pasukan Inggris, pada 30 Oktober 1945. Peristiwa ini terjadi setelah penandatanganan Surat Perjanjian Gencatan Senjata antara Presiden RI Soekarno dan Panglima Divisi 23 Mayjen Hawthorn pada tanggal tersebut.

Kini, Jembatan Merah menjadi salah satu ikon budaya dan sejarah kota Surabaya. Di sekitarnya terdapat banyak bangunan bersejarah dan pusat perbelanjaan tradisional, seperti Pasar Pabean dan kawasan pecinan. Sejarah Jembatan Merah menunjukkan bahwa jembatan ini tidak hanya berfungsi sebagai infrastruktur penghubung, tetapi juga sebagai simbol penting dari sejarah panjang perjuangan dan identitas kota Surabaya.